C-Glycosamin-Analoga

Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur einfachen und kostengünstigen Synthese von konformationell fixierten C-Glycosamin-Analoga (5) ausgehend von kommerziell erhältlichen Glycalen (7). Es handelt sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um zwei „Eintopfreaktionen“, die beide mit ausgezeichneten Stereoselektivitäten und guten Ausbeuten verlaufen.
Die Produkte (5) werden analysenrein, mit vergleichsweise hohen Ausbeuten, im Gramm-Maßstab erhalten. Nach dem Abspalten.

Details
Ausgehend von Glycalen (7) und Ketenen (8) erfolgt in einem ersten Schritt eine [2+2]-Cycloaddition über die Dichlorverbindung (9) zu den Cyclobutanonen (10). Cycloadditionen waren bislang in der Kohlenhydratchemie wenig bekannt. Die nach-folgende Beckmann-Umlagerung der Cyclobutanone (10) über die Oxime (11) führt letztendlich zur Zielstruktur (5). Neu an diesem Verfahren ist hierbei die die Beckmann-Umlagerung eines cyclischen Ketons an einem Kohlenhydratgerüst. Die erfindungsge-mäßen Strukturen der konformationell fixierten C-Glycosamin-Analoga stellen potenzielle Enzyminhibitoren dar. Damit wären die neuartigen Verbindungen für Anwendungen in der Medizin sehr interessant.
Das vorliegende Verfahren bietet gegenüber den herkömmlichen deutliche Vorteile:
 Generelle Anwendbarkeit in der Kohlenhydratchemie
 Geringe Stufenzahl (zwei Eintopfreaktionen)
 Verwendung kostengünstiger, kommerziell erhältlicher Reagenzien
 Erreichbarkeit von hohen Stereoselektivitäten
 Gute Ausbeuten

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